Profesyonel kariyerine 2004 yılında Slovenya'nın İkinci Lig takımlarından Ilirija'da başlayan Dragic, bir sezon sonra Slovenya D2 Ligi'nde Jance takımına transfer oldu. 2006 yılında dört sezon formasını giyeceği Geoplin Slovan takımına geçen Sloven oyuncu, 2010-2012 yılları arasında Slovenya'nın Krka takımında görev yaptı. 2012 yılında ilk yurt dışı deneyimi için İspanya'nın Unicaja Malaga takımının yolunu tutan başarılı oyuncu, burada iki sezon forma giydikten sonra 2014-15 sezonunda NBA'in Phoenix Suns takımına transfer oldu.
2015 Şubat'ında kardeşi Goran Dragic ile beraber Miami Heat'e takas edilen Sloven oyuncu, 4 Mart'ta NBDL takımlarından Sioux Falls Skyforce'a geçti. 15 Mart'ta Miami Heat tarafından geri çağrılan Dragic, Miami Heat forması ile 15 Nisan'da Philadelphia 76ers potasına 22 sayı bırakarak NBA kariyerinin en yüksek skoruna ulaştı. 2015 NBA Yaz Ligi'nde Miami Hat forması ile mücadele eden Sloven oyuncu, 27 Temmuz'da Boston Celtics'e geçti ve Ağustos ayında buradan ayrıldı. 2015-16 sezonunda Avrupa'ya geri dönerek Rusya'nın Khimki takımında görev yapan Dragic, 2016 yılında beri İtalya'nın AX Armani Exchange Olimpia Milan takımında forma giyiyordu.
Dragic, 2010 ve 2011 yılında Krka forması ile Slovenya Süper Kupası, 2011 ve 2012 yıllarında Slovenya Ligi şampiyonluğu, 2011'de Eurochallenge şampiyonluğu yaşarken, 2011'de Slovenya Ligi Final MVP'si seçilme başarısını gösterdi. Başarılı oyuncu ayrıca 2016 ve 2017 yıllarında İtalya Süper Kupası ve 2017'de İtalya Kupası sevinci yaşadı.
