Trabzonspor Beşiktaş ile Türkiye Kupası'nda 11 kez karşı karşıya geldi. Bu maçlarda 4 kez Trabzonspor, 5 kez ise Beşiktaş sahadan galibiyetle ayrıldı. 2 maç berabere bitti. Tabzonspor'un 10, Beşiktaş'ın 13 golü bulunuyor.
İki takımın Türkiye Kupası'ndaki ilk karşılaşması 1974- 75'in finalinde oldu. 7 Mayıs 1975'te Trabzon Şehir Stadyumu'nda oynanan ilk maçı Fırtına 1-0 kazandı. Beşiktaş finalin ikinci maçını 2-0 kazanarak kupanın sahibi oldu.
Trabzonspor ile Beşiktaş daha sonra 1990'da Ziraat Türkiye Kupası finalinde yeniden karşı karşıya gelmişti. Bu maçı da Beşiktaş 2-0 kazanarak kupaya uzanan taraf olmuştu. Siyah-beyazlı takım bir kez daha kupa sevincini yaşamıştı.
15 Nisan 1992'de yarı finalde karşılaşan iki takımdan galip gelen taraf 2-1'lik skorla Trabzonspor olmuş ve finale adını yazdırmıştı. 9 Mart 1994'te ise yarı finalin ilk maçında Trabzon'daki karşılaşma 1-1 bitmiş, rövanşta 3-1 Beşiktaş galip gelmişti.
