Shrewsbury Town takımında orta saha mevkinde forma giyen Leo Castledine, 20.08.2005 tarihinde dünyaya gelmiştir. 175 cm boyunda ve 71 kilo olan Leo Castledine, sağ ayağını kullanmaktadır. Oyuncu, İngiltere Milli Takımı'nda da forma giymektedir.