Sanbenedettese takımında forvet mevkinde forma giyen Alessio Di Massimo, 07.05.1996 tarihinde dünyaya gelmiştir. Bu sezon ilk 11'de 33 maça çıkan Alessio Di Massimo, 2 sarı kart ve 1 kırmızı kart görmüştür. Alessio Di Massimo, bu sezon 0 asist ve 3 gol katkısı ile oynamaktadır. Oyuncu, İtalya Milli Takımı'nda da forma giymektedir.