Wimbledon takımında orta saha mevkinde forma giyen Kai Jennings, 18.02.2006 tarihinde dünyaya gelmiştir. Bu sezon ilk 11'de 1 maça çıkan Kai Jennings, 0 sarı kart ve 0 kırmızı kart görmüştür. Kai Jennings, bu sezon 0 asist ve 0 gol katkısı ile oynamaktadır. Oyuncu, İngiltere Milli Takımı'nda da forma giymektedir.