Chesterfield FC takımında forvet mevkinde forma giyen Rai Simons, 11.01.1996 tarihinde dünyaya gelmiştir. Bu sezon ilk 11'de 19 maça çıkan Rai Simons, 0 sarı kart ve 0 kırmızı kart görmüştür. Rai Simons, bu sezon 0 asist ve 0 gol katkısı ile oynamaktadır. Oyuncu, Bermuda Milli Takımı'nda da forma giymektedir.