| Hafta | Maç | ||
|---|---|---|---|
| yarı final |
Milano Kumanova 
|
06/05/09 1:0 |
 FK Makedonija Gjorge Petrov
|
| yarı final |
FK Makedonija Gjorge Petrov
|
08/04/09 2:0 |
Milano Kumanova
|
| çeyrek final |
Milano Kumanova
|
10/12/08 2:1 |
 FK Sileks Kratovo
|
| çeyrek final |
FK Sileks Kratovo
|
26/11/08 0:2 |
Milano Kumanova
|
| son 16 |
Milano Kumanova
|
29/10/08 0:0 |
 Metalurg Skopje
|
| son 16 |
Metalurg Skopje
|
22/10/08 0:1 |
Milano Kumanova
|
