Shrewsbury Town takımında orta saha mevkinde forma giyen Leo Castledine, 20.08.2005 tarihinde dünyaya gelmiştir. 175 cm boyunda ve 71 kilo olan Leo Castledine, sağ ayağını kullanmaktadır. Bu sezon ilk 11'de 23 maça çıkan Leo Castledine, 4 sarı kart ve 0 kırmızı kart görmüştür. Leo Castledine, bu sezon 0 asist ve 2 gol katkısı ile oynamaktadır. Oyuncu, İngiltere Milli Takımı'nda da forma giymektedir.